La serie, prodotta da Jon Plowman (già produttore di “Absolutely Fabulous”), si basa sulle memorie del direttore creativo della catena Barneys, gay dichiarato, Simon Doonan. Ambientata nel 1997 ci racconta le disavventure scolastiche del tredicenne effeminato Simon (Luke Ward-Wilkinson), della sua pazza famiglia, e del suo sogno di evadere dalla provincia per andare nella cosmopolita Londra “per vivere fra la bella gente”, per arrivare poi a comprendere che la vera bellezza possiamo trovarla anche vicinissima a noi. La sua migliore amica è la stravagante Kylie (Layton Williams), ossessionata da Kylie Minogue e dal suo idolo la Principessa Diana. Debbie Doonan (Olivia Colman), è la madre di Simon, con problemi di alcoolismo, mentre il padre Andy Doonan (Aidan McArdle) è un idraulico irlandese. La sorella, Ashlene Doonan (Sophie Ash), è una fanciulla di facili costumi. Sacha (Gary Amers) è il suo ragazzo nella prima stagione, la persona a cui racconta le sue avventure da adolescente a Reading. Nella seconda stagione Simon deve lenire il suo dolore conseguente alla rottura con Sacha e ora racconta le sue storie di gioventù rivolgendosi direttamente agli spettatori. Verso il finale della stagione Simon trova un nuovo fidanzato tra i compagni di classe e dopo averlo convinto a non scappare di casa cerca di indurlo ad un caming out con la madre.