Westmoreland ha realizzato diversi documentari di successo, fiction e spettacoli televisivi.
Nel 2004 ha lasciato le sue convinzioni politiche fuori dalla porta per scrivere e dirigere un film sui tormentati “Gay Repubblicani” che ha vinto il Premio del Pubblico come miglior documentario all’AFI Festival ed è uscito ora in dvd.
Arrivato da Leeds, Inghilterra, Westmoreland si è laureato in Scienze Politiche all’Università di Newcastle, e subito dopo si è trasferito in America.
Nel 1994 mentre vive a New Orleans in Louisiana realizza un corto dal titolo “Squishy Does Porno!” che diventa subito un cult.
Poco dopo si trasferisce a Los Angeles dove ottiene un lavoro nell’industria dei film per adulti. Nel 2000 realizza il suo primo film basato sull’osservazione di questo mondo dal titolo “The Fluffer”, co-diretto con Glatzer. La pellicola viene premiata al Toronto Film Festival e a Berlino.
La rivista Premiere ha inserito il film tra i “Dieci Tesori Nascosti dell’anno” (TeodoraFilm)