Nato nel Nuovo Mexico ma cresciuto a Brooklyn, New York, studia alla “Fiorello H. LaGuardia High School” e in seguito studia recitazione al “Brad College”.

Debutta nel 1997 nel film indipendente Arresting Gena, in seguito ottiene una parte nel film di Woody Allen Celebrity. Nel 1999 recita al fianco di Melissa Joan Hart nella commedia Drive Me Crazy, comparendo nel video di Britney Spears (You Drive Me) Crazy che fa da colonna sonora al film. Negli anni seguenti prende parte ai film A morte Hollywood, Harvard Man, A.I. – Intelligenza Artificiale e Sotto corte marziale. Nel 2002 dirige e produce il documentario Shot in the Dark.

Nel 2003 torna a lavorare per Woody Allen in Anything Else, mentre l’anno successivo entra nel cast della serie tv Entourage, dove interpreta Vincent Chase. Ma la vera notorietà gli arriva nel 2006 partecipando alla commedia di successo Il diavolo veste Prada dove interpreta Nate il fidanzato di Andy, interpretata da Anne Hathaway. Nello stesso anno scrive e dirige il cortometraggio Euthanasia.

Oltre all’attività di attore, Grenier suona la chitarra, il corno e il pianoforte ed è membro della band newyorkese The Honey Brothers.

(Wikipedia)