Anche per Anna sono arrivati i fatidici 40. Appena compiuti, dopo una lunga riflessione, pensa che sia tempo di correggere la rotta. Vive nel retro del capannone di una sua amica; la sua carriera come regista non ha reso granchè e, quello che è ancora più difficile da digerire, sono trascorsi ben dieci anni dal suo ultimo fidanzamento. Una vita non gratificante, che sembrava affascinante ed avventurosa quando aveva vent’anni, ora, arrivata alla mezza età, sembra disperata e terribile. Una volta era la regina della notte, ammirata esponente del jet set. La maggior parte delle persone riescono a risolversi prima di arrivare ai 40. Anna non c’è riuscita. Questo è il motivo per cui è ora che le cose cambino. Bisogna escogitare un piano perchè i sogni inizino a diventare realtà: fare un film e conquistare l’attrice protagonista, Katia, un prodigio appena uscita dalla scuola artistica. Prendendo in prestito la trama del suo film preferito, “Chi ha paura di Virgina Woolf?”, assume la sua amica Penelope (ex sceneggiatrice diventata attrice) e Chloe (una ex modella-bambina appassionata di moda e recitazione) inizia la produzione del suo primo lungometraggio che intitola “Chi ha paura di Vagina Wolf?”. Ma, come per tutte le grandi imprese, gli ostacoli da superare non sono pochi. Anzitutto servono i soldi. Secondo, deve rinunciare al ruolo di coprotagonista e antagonista di Katia se vuole che la tanto ammirata Penelope accetti la parte. Terzo, sua madre cubana non è mai stata entusiasta che girasse film lesbici, tanto meno del fatto che sia lesbica. Ma Anna è decisa e persiste. La sua ossessiva cotta per Katia è paralizzata dalla paura dell’intimità, del rifiuto e dalla sua stessa omofobia interiorizzata. Julia, la direttrice della fotografia, sostiene Anna in tutte le sue battaglie, anche perchè segretamente innamorata di lei. Finalmente Anna, superando le sue paure, chiede a Katia un appuntamento, ottenendo però un sommario rifiuto. Per Anna è l’inizio della catastrofe. Julia intanto fa del suo meglio per sollevare lo spirito di Anna, che continua a vedre le cose “come dovrebbero essere” anzichè “come sono”, rendendola cieca all’affetto di Julia. Le cose peggiorano per Anna quando la sua amica Penelope inizia una storia con Katia. Quando Katia chiede spiegazioni ad Anna per i suoi comportamenti si arriva persino alle botte. Katia, la troupe e persino la devota Julia ne hanno abbastanza e lasciano Anna sola, senza amici, con un film a metà ed un avviso di sfratto dal capannone. Anna si trova nel più profondo abisso. Arriverà inaspettato l’aiuto della madre e, dopo molte novità, sia interiori che esteriori, Anna scoprirà che anche i quaranta potrebbere essere il paradiso.
Delicata e divertente commedia dark, vincitrice del premio del pubblico al festival gay di Philadelphia, che mette in primo piano, utilizzando probabilmente riflessioni autobiografiche, il problema di armonizzare il lavoro con la vita privata, di passare dai sogni alla realtà, di non rinunciare alla conquista della felicità, anche se questo significa perdere 10 chili e soprattutto aprire gli occhi per capire quello che veramente vuoi e chi ti sia veramente vicino.