Una commedia molto dialogata che fa raccontare a diversi personaggi cosa pensano dell’amore. Il film si svolge quasi interamente all’interno di una stanza dove Tom incontra i suoi amici più devoti (tra i quali anche Wayne, l’amico gay) ai quali chiede aiuto per risolvere la sua storia sentimentale in grave pericolo. Poco prima si stava preparando al grande salto: chiedere a Sara, sua fidanzata da tre anni, di diventare sua moglie. Aveva comperato dei fiori, una bottiglia di champagne e si preparava al suo giorno di S. Valentino. Arrivato a casa, la bottiglia cade sul pavimento: Sara è andata via portandosi dietro tutte le sue cose, sono rimaste solo due valige accanto alla porta e una lettera sulla mensola del caminetto. Il telefono squilla. E’ Sara che gli dice che la loro storia è finita, che non vuole discuterne e che tra poco viene a prendere le ultime due valige. Dopo la partenza di Sara, Tom chiede aiuto agli amici, per capire dove ha sbagliato, per capire cosa è successo, per capire cosè l’amore e come viene inteso dai due sessi. Arriveranno anche cinque donne inattese a dire e fare la loro…