Ambientato a Philadelphia, il film racconta la storia di Cheryl, una ventenne lesbica nera inpegnata a fare un documentario su Fae Richards, una bellissima e sfuggente attrice nera degli anni ’30, conosciuta come The Watermelon Woman (La donna anguria). Mentre sta scoperchiando i segreti della vita di Fae, Cheryl entra in uno sconvolgimento totale della sua vita personale. La sua storia d’amore con Diana, una bellissima donna bianca, e i suoi rapporti con la comunità gay e nera, vengono criticati con pungente ironia da Tamara, la sua migliore amica. Nel frattempo ogni risposta che riesce a trovare sulla vita di Fae genera altre infinite domande… Secondo la regista Cheryl Dunye, molto del carattere della protagonista, da lei stessa interpretata, deriva dalla sua stessa esperienza, mentre molto di quanto riferito sull’attrice Fae Richards è inventato: “The Watermelon Woman è nato per la reale mancanza di qualsiasi informazione sulle donne lesbiche e afroamericane. Per questo ho dovuto inventare molto”.