Celeste e Jesse si sono conosciuti ai tempi del liceo, si sono innamorati e hanno deciso di sposarsi a dispetto delle loro giovani età. All’inizio tutto sembrava splendido e si divertivano insieme moltissimo. Agli occhi dei loro amici apparivano come la coppia perfetta, lei una donna in carriera con già molto potere e scrittrice in erba, lui uno spirito libero capace di evitare tutto quello che può essere noioso o fastidioso. L’amore, però, come spesso succede, si consuma ben presto e alle soglie dei trent’anni si separano. Decideno però di diventare due ottimi amici che insieme continuano a condividere gli eventi delle loro vite, compresi i piaceri e i dolori che provocano le nuove relazioni affettive con le nuove persone che frequentano. Nel film Elijah Wood (ex Frodo del Signore degli Anelli, qui nel suo primo ruolo gay) interpreta il socio d’affari di Celeste (Rashida Jones), un metrosexual gay che cerca di diventare suo confidente.