L’ottantenne fotografo Bill Cunningham, che tale non si considera, è stato colonnista del New York Times per oltre trent’anni. I suoi articoli fotografici presentavano argomenti della vita sociale e mondana di New York, articoli che l’hanno reso celebre in tutto il mondo. Proveniva dagli ambienti della moda, aveva iniziato la sua carriera come modista. La sua grande passione per la moda gli faceva identificare anzitempo le tendenze che poi avrebbero avuto successo. Faceva risaltare aspetti interessanti e quotidiani del comportamento umano. Aveva poco interesse per le celebrità, cercava nelle persone lo spirito creativo, non gli interessva quanto fossero ricche o quanto fosse fornito il oro guardaroba. Non amava la vita convenzionale, girava con la bicicletta ovunque e viveva in un piccolo appartamento pieno di armadietti coi negativi fotografici situato in Carnegie Hall Studio. Girava ogni giorno per le strade di Manhattan fotografando tutto quello che accendeva il suo interesse. Nel 2008 è stato onorato col titolo di Officier de l’ordre des Arts et des Lettres dal Ministro della Cultura francese. Dai personaggi più famosi come Tom Wolfe, Brooke Astor, David Rockefeller (che appaiono nel film) fino all’uomo qualunque della strada, vengono tutti documentati e rappresentati nei loro aspetti più intensi e significativi. Nel film seguiamo Bill al lavoro, sia in studio che nella strada, sia nella sua vita privata. Quando però il regista del film gli chiede: “Non siete obbligato a rispondere a questa domanda, ma vi chiedo, avete mai avuto una storia d’amore?” Bill risponde: “Mi state chiedendo se sono gay?”. In realtà sembra che nella sua vita abbia sacrificato molto l’aspetto sentimentale per privilegiare e dedicarsi quasi completamente al suo lavor, la sua vera passione. Il critico cinematografico Rogerr Ebert, che assegna 4 stelle su 4 al film, scrive: “Questo film mi ha reso felice in ogni momento che lo guardavo”.